Secondo il Repetti il nome della località potrebbe essere derivato da un tal Guazzino di Montepulciano che vi aveva dei possessi.
Fino alla seconda metà del XVIII secolo anche se come pare vi era un luogo dedicato al culto non vi era una chiesa parrocchiale con espressa cura delle anime e la giurisdizione ecclesiale spettava sia al pievano di S.Pietro ad Mensulas che al preposto di Bettolle.
Curiosamente sia il Gherardini nella seconda metà del XVII che il Pecci circa un secolo più tardi definiscono, nelle loro cronache sul territorio senese, la località come Guallino e non Guazzino.
Secondo il Pecci, inoltre, l'attuale chiesa fu consacrata nel 1745 e successivamente fu eretta a parrocchia agli inizi del secolo XIX. Tale situazione di piccolo agglomerato, di fatto, gravitante in prevalenza su Bettolle viene confermata in diversi con la locuzione "Bettolle, in contrada la Madonna delle Grazie detta di Guazzino" o altri similari. L' erezione della parrocchia evidentemente permette la maggiore aggregazione di famiglie attorno ad essa, favorita, poi, anche dalla messa in funzione delle vicine fornaci di laterizi le consentì di essere individuata come frazione autonoma nell'ambito del territorio comunale.

Le notizie di questo castello risalgono alla fine del quattordicesimo secolo. La "villa" era di proprietà della famiglia Piccolomini già dal 1350, come si desume da un'iscrizione sul portico d'ingresso alla casa padronale, posta da Niccolò Piccolomini nel 1575 a ricordo della costruzione della medesima in occasione delle sue nozze con Ippolita Pannilini.
In effetti l'arcigno torrione quadrato, dominante il complesso delle costruzioni, testimonia con la sua tipologia strutturale e con le tracce di archi a sesto acuto del portale e delle finestre (nella parete verso sud) la sua origine medioevale e la sua funzione bellica. Le altre costruzioni sono più tarde e con ben diversa destinazione.
L'insieme si presenta particolarmente suggestivo: per il vario articolarsi delle unità strutturali, per l'armonico susseguirsi dei loggiati, per il singolare equilibrio tra i vari volumi. Al centro di questo gioiello rinascimentale si inserisce armoniosamente la chiesa dedicata a Maria SS. Assunta che appare, attualmente, di stile rinascimentale, ma è certamente un riadattamento di una chiesa più antica; ciò si evince dal fatto che sulla parete dietro l'altare maggiore si può ammirare un affresco quattrocentesco di scuola senese.
Ciò che ora è visibile è stato oggetto di un recente restauro e si appalesa come opera di pregio, facente parte di un complesso pittorico più ampio ed articolato che, allo stato non si sa se è andato irrimediabilmente distrutto o è ancora sotto l'intonaco. Tra l'altro una iscrizione che si nota sulla destra in basso, se interamente leggibile, potrebbe fornire notizie interessanti. Un'altra pregevole opera è collocata sull'altare di destra ed è una tela di Francesco Rustici detto il Rustichino.

 La strada consolare Cassia che univa le due mansio romane Ad Magliana posizionata sul poggio di Torrita e Ad Mensulas  a Pieve di Sinalunga passava certamente per la Fratta.
Di questa fattoria se ne ha notizia fin dai primi del XIII sec., come castello assoggettato a Siena ed appartenente ai conti di Guardavalle,  ramo dei Cacciaconti. Il luogo fu coinvolto nelle lotte tra le fazioni senesi dei Guelfi e dei Ghibellini, diventando uno dei punti di appoggio dei secondi.
Ebbe tra i suoi signori Ghino di Tacco, le cui gesta sono state rese famose e popolari dal Boccaccio nella seconda novella della decima giornata del Decamerone.Nella vicina chiesa di San Giovanni si conserva ancora la Croce di Brandano, "il pazzo di Cristo" in memoria della profezia fatta per la casata Pannilini. Con il mutare del corso della storia si trasformò da castello in villa al centro di una ricca tenuta.
Nella chiesa annessa alla fattoria si trovano affreschi di G.A.Bazzi detto "Il Sodoma". Il Repetti attribuisce il progetto dell'edificio a Baldassarre Peruzzi, ma non trova eco negli studiosi che, più recentemente, si sono occupati di questo importante architetto; resta il fatto, però, che è un pregevole esempio di costruzione in cotto di stile rinascimentale. Attualmente si presenta come un insieme articolato di varie costruzioni che attorniano la villa padronale ove si allevano vitelli di razza chianina.

Lungo la superstrada Siena Bettolle in prossimità delle vecchie fornaci di Poggigialli si trova un agglomerato di case che proprio verso la superstrada assume la fisionomia di fortilizio con porta e con torri merlate agli angoli.
In effetti quanto oggi resta, tra l'altro e purtroppo per buona parte in stato di abbandono, é la progressiva trasformazione per usi agricoli di un articolato complesso abitativo che aveva una sua autonomia, pur limitata, come "comunello" facente parte del più grande comune di Sinalunga.
Già nella seconda metà del XV secolo aveva possibilità di esigere tributi per mezzo di uno degli abitanti estratto a sorte.
Nel 1750 il complesso comprendeva 10 poderi di proprietà di Pietro Orlandini di Sinalunga.
Nel periodo 1870-1880 i proprietari dell'epoca signori Orlandini e Placiti provvidero ad una radicale ristrutturazione compresa quella della chiesa dedicata a S.Maria di Loreto; proprio in occasione di questa ristrutturazione, (secondo un frequente uso del tempo) al complesso fu dato quell'aspetto vagamente medioevale; il cronista dice " il carattere antico del 1300 ".Nel 1865 il Re Vittorio Emanuele II sostò nell'aia del Poggiolo per assistere a manovre militari che si svolgevano nella zona.