SINALUNGA affonda le sue origini nella notte dei tempi: i primi insediamenti etruschi  risalgono probabilmente al VII-VI secolo a.C. mentre in epoca romana (II sec. a.C.) erano presenti nell'attuale Pieve di Sinalunga. Nell' XI sec. il paese apparteneva ai Cacciaconti, ramo dei conti della Scialenga e Berardenga. Ai primi del '300 entrò a far parte dello Stato Senese e fu sede di Vicariato e di Capitanato di Giustizia. Per la sua posizione di confine subì assedi e devastazioni che culminarono con la demolizione della Rocca (ampliata e rafforzata da Gian Galeazzo Visconti nella seconda metà del sec. XV) ad opera di Ferdinando I° dei Medici, che ne ridusse prudenzialmente l'area a "pubblico passeggio" ancor oggi chiamato "il Cassero" e ne destinò i materiali all'edificazione della Collegiata di San Martino nell'attuale piazza Garibaldi.

Tra i monumenti più significativi possiamo citare la chiesa di Santa Maria delle Nevi (XVII sec.) e Santa Croce (XVII sec.) appartenente alla Confraternita di Misericordia. La chiesa di S.Lucia ,attualmente Auditorium, nel secolo X era il luogo di riunione del Consiglio della Comunità che la tradizione chiama il Concionatorio.
Il Palazzo Pretorio (XIV sec.), edificato nella prima metà del sec. XIV con la facciata e la torre entrambe successivamente rifatte in cotto toscano. Era sede dell'autorità civile. A lato della facciata conserva lo stemma mediceo e nella nicchia a destra la gogna cui venivano esposti i condannati dal tribunale.

Il Convento di S. Bernardino (XV sec.) posto sul colle di Poggio Baldino possiede bellissime tavole di Guiduccio Cozzarelli e Benvenuto di Giovanni; custodisce anche l'immagine della madonna del Rifugio, protettrice della Valdichiana. Nell'anno 2000 è stato meta Giubilare.